唐寅，字伯虎，明成化六年(1470年)出生于苏州，其父唐广德靠做小生意糊口。少年唐寅过目成诵，可“每夜尽一卷”，数岁即能为科举文字。

14岁时，唐寅拜著名画家周东村为师，画艺日趋精湛。几年后，唐寅的山水、人物、仕女、花鸟画都已经出类拔萃。16岁 参加秀才考试，高中第一，可谓少年得志。《明史》曰，少年伯虎，恃才傲物，纵酒张扬，人称孺子狂童。

少年得意的唐伯虎，家中却开始屡遭不幸。几年时间内，父母、妻子、妹妹相继亡故家境也败落下来。至亲之人，一个个离去，使他变得消极悲观，终日与友人借酒消愁。后来还是听从了好友祝枝山的劝告，闭门一年苦读。29岁时，唐寅乡试高中解元，春风得意，次年赴京会试。

明孝宗弘治十二年(1499年)，唐伯虎前往北京参加会试。却因被告作弊而锒铛人狱。据历史记载，他在牢里被百般拷打，受尽折磨。案子审了一年多，虽没有判定唐伯虎为主犯，但朝廷认为他难逃干系，将来不能为官，只能为吏。

于是将他释放出狱，贬为浙江藩司小吏(浙江地方政府中的小办事员)。唐伯虎受不了这种轻视和侮辱，坚辞小吏一职。他游历名山大川，足迹至于衡山、庐山、武夷山洞庭湖等地，然后回到家乡苏州。

志在夺取皇权的宁王朱宸像看上了唐伯虎，以重金相聘，把他网罗到自己门下。唐寅开始并不知道个中端倪，到了宁王府后，才逐渐发现宁王图设不轨。

为了避祸，唐寅“佯狂使酒，露其丑秽。宸濠不能堪，放还。”他为了离开宁王，整天醉酒装狂，还曾脱了衣服裸奔，宁王实在受不了，便轰他走了。

晚年唐寅生计日益艰难，不得不靠卖书画来维持生计。但由于天灾人祸，民不聊生，他的生活几乎难以为继，常常陷人断炊绝粮、“三日无烟”的容境。

明世宗嘉靖二年(1523年)十二月初二，唐寅走完了他54年的妻苦人生，最后还念叨“年老年少都不管，且将诗酒醉花前”。